La guerra no acabó para Toledo y su provincia en 1936 con la liberación del Alcázar por parte del Ejército de África. El parón que supuso desviarse hacia Toledo para las columnas sublevadas, dio un respiro a las fuerzas republicanas que venían huyendo del avance nacional desde julio. Con la moral de las tropas muy elevada y la reorganización de las columnas, el avance hacia Madrid se reinició en octubre mediante el uso de tropas regulares y legionarias principalmente. A pesar de la rápida creación por parte del gobierno republicano del Ejército Popular y demostrar más resistencia, los pueblos y terrenos del norte del Tajo se fueron perdiendo. El 29 de octubre aparecen por primera vez los primeros tanques de fabricación soviética T-26 en un contraataque republicano en Seseña. A principios de noviembre los nacionales están a las puertas de Madrid, entrando por la Casa de Campo y luchando en la Ciudad Universitaria donde las fuerzas leales conseguirían frenar el avance.
Al sur del Tajo, las fuerzas gubernamentales que habían conseguido huir de Toledo cruzando el río se encontraban en los cigarrales y alturas. El Tajo se convertía en una frontera natural. Este gran sector abarcaba desde Puente del Arzobispo (oeste) hasta las inmediaciones de Aranjuez (este). Las tropas que guarecían el sector, montaron patrullas y crearon trincheras y bunkers ante una posible ruptura del frente.